"Muchas personas importantes en la cultura americana cruzaron esa autopista y ese río", comentó Robert Shelton a la BBC. "Y en su juventud Dylan cruzó esa carretera. La autopista 61 es, creo, un símbolo de libertad, un símbolo de movimiento, de independencia y una oportunidad para largarse de una vida que no quería en Minnesota."
Antes de que Dylan grabara las canciones e incluso antes de componerlas, realizó una histórica aparición en el Newport Folk Festival, tocando dos sets, del cual el primero de ellos fue un set acústico. En el segundo set, Dylan se acompañó de una banda de blues eléctrica, con una mezcla de aplausos y abucheos por parte del público. Dylan abandonó el escenario tras interpretar tres canciones. Los abucheos procedían en su totalidad de seguidores de la música tradicional folk que criticaron a Dylan en el mismo momento en que se colgó la guitarra eléctrica. Otras fuentes señalan que las quejas se produjeron básicamente por el pobre sonido y por el corto set. Aún así, Dylan volvió a aparecer en el escenario para cantar dos canciones mejor recibidas que las anteriores, "It's All Over Now, Baby Blue" y "Mr. Tambourine Man". Tras la crítica suscitada por el set eléctrico, el nuevo estilo de Dylan provocó fuertes debates en torno a la música folk. Según Andy Gill, "los viejos folkies estaban demasiado ocupados cantando "The Times They Are a-Changin'" como para enterarse de que los tiempos en realidad habían cambiado".
El manuscrito original de veinte páginas ha sido descrito por su biógrafo Clinton Heylin como "una masa deforme de palabras cuya dirección es incierta." Después de ser reescrita en diez páginas, "no se llamaba de ninguna manera", recalcó Dylan, "sólo una cosa rítmica en papel, dirigido en alguna dirección que era honesta".
Cuando Dylan recuperó las fuerzas para grabar un nuevo álbum, él y Tom Wilson juntaron a cierto número de músicos para conformar una banda. Para la guitarra principal, Dylan reclutó a un viejo conocido, Mike Bloomfield. En 1965, era guitarrista principal en la banda de blues de Paul Butterfield, valorada por los críticos dentro del género del blues. Dylan contactó con Bloomfield y le invitó a Woodstock, Nueva York. "Por entonces no tenía una funda para guardar la guitarra", reconoció Bloomfield, "sólo mi Fender Telecaster. Y Bob me llamó y me citó en la casa donde vivía... me dio esas canciones, "Like A Rolling Stone", y todos esos temas de Highway 61 Revisited, y me dijo: "No quiero que toques ese plomo estilo B.B. King, nada de estereotipos del blues, quiero que toques cualquier otra cosa." De modo que tonteamos y finalmente toqué lo que quería".
Días después, el 15 de junio de 1965, Dylan organizó una sesión de grabación en el estudio A de Columbia en Nueva York. De forma adicional, Dylan y Wilson reclutaron al pianista Frank Owens, al bajista Russ Savakus y al batería Bobby Gregg. También presente estuvo Al Kooper, un joven músico invitado por Wilson para observar.
Dylan y su banda grabaron tres canciones: una nueva composición titulada "Phantom Engineer" (posteriormente regrabada y publicada con el nombre de "It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train to Cry"), "Sitting on a Barbed Wire Fence" y "Like a Rolling Stone". Se desempeñaron varios intentos de grabar "Phantom Engineer" y "Sitting on a Barbed Wire Fence" antes de que Dylan centrara su atención en "Like a Rolling Stone". Tras falsos comienzos, Dylan decidió usar un piano y un órgano en "Like a Rolling Stone". Kooper se ofrecería voluntario para tocar el órgano, y si bien Wilson dejó claro que Kooper no tenía experiencia en tocar el instrumento, al final le permitió participar en la grabación. Kooper se mostró tan incierto que tocó por detrás del ritmo para escuchar primero los cambios en éste. Tras grabar una toma completa, "se trasladaron a la cabina para oírlo de nuevo", diría Kooper. Durante la escucha, y tras ser de su agrado el resultado, Dylan preguntó a Wilson si podían subir el sonido del órgano en la mezcla.
Todo lo grabado el 15 de junio fue finalmente rechazado, aunque preparó el escenario para las siguientes sesiones. Dylan y su banda volvieron al estudio A el siguiente día. De forma virtual, la sesión al completo estuvo dedicada a "Like a Rolling Stone", con Kooper tocando de nuevo el órgano. La cuarta toma fue finalmente seleccionada como toma maestra, si bien Dylan y la banda volvieron a grabar once tomas nuevas antes de escuchar los resultados de la grabación en la cabina del estudio.
Si bien "Like a Rolling Stone" podía ser seleccionada como single, Dylan decidió al final incluirla en su próximo trabajo. Debido a la escasez de nuevo material, Dylan pasaría un mes en su nueva casa de Byrdcliffe, cerca de Nueva York, escribiendo nuevas canciones.
Cuatro días después del Newport Folk Festival, el 29 de julio de 1965, Dylan volvió al estudio A para reanudar el trabajo de su siguiente álbum. Apoyado por la misma banda que participó en las anteriores sesiones (el pianista Paul Griffin sería recluido para el resto de las grabaciones), Dylan encontró un problema al desligarse el productor Tom Wilson del trabajo en el álbum. De forma inmediata, fue reemplazado por el productor de Columbia Bob Johnston. Al llegar a las grabaciones de Highway 61 Revisited, Johnston llevó consigo a un nuevo ingeniero, Mike Figlio, quien previamente había trabajado en el tema "I Left My Heart in San Francisco", de Tony Bennett.
La primera sesión fue dedicada a tres canciones. Tras experimentar con distintos acordes y tempos, se produjeron tomas maestras de "Tombstone Blues", "It Takes a Lot To Laugh, It Takes a Lot To Cry" y "Positively 4th Street". "Tombstone Blues" e "It Takes a Lot To Laugh, It Takes a Lot To Cry" fueron incluidas en el álbum, mientras "Positively 4th Street" fue editada de forma exclusiva como single.
Al día siguiente, Dylan y su banda volvieron al estudio A para grabar otras tres canciones. Se produjo una toma maestra de "From a Buick 6", finalmente incluida en el álbum, aunque la mayor parte de la sesión de grabación fue dedicada a "Can You Please Crawl Out Your Window?". Dylan se mostró insatisfecho con los resultados, y descartó la canción para otro día; sería regrabada de forma eventual meses más tarde. Una toma alternativa procedente de las sesiones de Highway 61 Revisited fue publicada en single, llevando el título de "Positively 4th Street". De forma adicional, una toma alternativa de "From a Buick 6", con una introducción de harmónica, fue publicada accidentalmente en algunas ediciones en estéreo del álbum.
Durante los dos siguientes días, Dylan pasó cierto tiempo escribiendo las seis canciones restantes que conformarían el álbum, en cuya grabación el bajista Russ Savakus fue reemplazado por Harvey Brooks. El 2 de agosto de 1965, se llevó a cabo una nueva sesión de grabación en el estudio A, con Sam Lay en la batería. "Highway 61 Revisited", "Just Like Tom Thumb's Blues", "Queen Jane Approximately" y "Ballad of a Thin Man" fueron grabadas de forma satisfactoria, siendo seleccionadas tomas maestras para el álbum.
El 4 de agosto de 1965 se desarrolló la última sesión de grabación, nuevamente en el estudio A. Gran parte de la sesión fue dedicada a "Desolation Row", finalmente grabada con dos guitarras. Según Kooper y Johnston, el guitarrista Charlie McCoy se desplazó hasta Nueva York para acompañar a Dylan en el tema. Se grabaron siete tomas, con la seis y la siete fusionadas en una única toma maestra finalmente incluida en el álbum. Una toma de "Tombstone Blues" fue también grabada, pero no reemplazó a la toma maestra grabada en la sesión anterior.
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Y si ellos lo dicen....
"Su manera de tocar es totalmente híbrida. Musicalmente no tiene sentido para el erudito. Cuando toca el piano, sólo tiene sentido para el que lo oye. Si fueras músico dirías: pero ¿qué estás haciendo? No tiene sentido. Y lo mismo cuando toca la guitarra. Haga lo que haga, es como si tuvieras que esperar un año o dos para coger el punto de poder escucharlo. La primera vez que lo oyes, es inútil. Después reflexionas y te das cuenta de que es perfecto." Eric Clapton
"Nada de folkie o poeta. Es la gran bestia del rock and roll." Chuck Berry